Hallo raGe und willkommen in der Xboxfront
Zu deinem Problem: Dass die Lieder nicht abgespielt werden, liegt daran, dass iTunes die Lieder in AAC codiert. Die Xbox 360 kann nur normale MP3s erkennen.
Du kannst dir aber ein iPod Update runterladen (Xbox Live), dann erkennt die Xbox auch AACs. In wie fern dies nun auch im NXE vorhanden ist, kann ich dir leider nicht beantworten, ansonsten würde ich dir einfach mal die Support Hotline von Microsoft Deutschland ans Herz legen!
Viel Glück und versuche erstmal sie vom Acc Format zu trennen und die Mp3 Dateien als "normale" Mp3 um- bzw- zurück zu wandeln!